1998年，香港回归后发生了天翻地覆的变化。而此时的铜锣湾亦发生了天翻地覆的变化，这个洪兴设陈浩南（郑伊健 饰）揸Fit的地盘来了两个新人物，一个是东升社的司徒浩南（郑浩南 饰），一个是湾仔区的新

陈浩南（郑伊健饰）、山鸡（陈小春饰）、巢皮等人从少年时代起就是好友。他们无心读书，一心向往江湖生活。终于有江湖人士大佬B收纳为徒，开始闯荡江湖。浩南在一次黑帮仇杀中大展拳脚，杀死了黑道大哥巴闭，因此与

　　黄伯虎（陈浩民 饰）、刘浩南（何浩文 饰）和排骨（林子聪 饰）是青梅竹马的玩伴，彼此之间感情十分要好。他们共同喜欢一部名为《唐伯虎点秋香》的经典电影，时时拿出来重温。长大之后，三人走向了不同的道路

自从靓昆（吴镇宇 饰）企图谋夺洪兴江山事败之后，陈浩南（郑伊健 饰）声势日盛邵氏电影在众人支持下，浩南誓要夺得铜锣湾的揸Fit人。树大招风，因此招来了同门大飞（黄秋生 饰）的嫉妒，大飞亦加入了铜锣湾揸

俊晖（郭富城饰）父亲在他小时候就去世了，剩下母亲独自一人含辛茹苦将孩子们养大。如今俊晖终于大学毕业成了一名实习医生，一家人的苦日子眼看就要结束。然而此时俊晖母亲的养子长武出狱了，出狱后的他恶习不改，在

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　　曾经在黑道中呼风唤雨的发哥（吴镇宇 饰）在挨过了漫漫十六年的牢狱之灾后终于重获自由，然而，刚刚出狱没多久，发哥便决定着手实施他在狱中早已经设计好的惊天劫案。于是，机械高手丧宝（任达华 饰）、造型师

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刚参加完18届上海国际电影节的陈浩南（姜涛饰）、自身有些浮躁、自ccc最新电影但是他真正的生活还是没有多大的改变、还是以拍一些特约和给别人讲脱口秀为生。有一天陈浩南迟到被老板骂：别以为你去了上海电影节

本片讲述了少年陈浩南如何走上黑社会的道路。少年浩南和包皮、巢皮、山鸡等自小就是邻居一起长大，几人情同手足。一日，浩南班上的女生被蛊惑仔纠缠，浩南抱打不平，因此得罪了黑社会。为了不被黑社会欺负，浩南几人